Note importante : Ici on parlera d'alcynes vrais et d'alcynes 'internes'. Cette dernière notation fait référence à la terminologie anglo-saxone ou l'on parle d'internal alkyne, ce qui en Français correspond plus à la dénomination d'alcynes disubstitués.

Il existe deux sortes d'alcynes, les méthodes spectroscopiques permettent de les différencier.

Alcynes 'internes' Alcynes vrais

 

RMN 1H
   

L'analyse RMN 1H permet de faire la différence entre les alcynes vrais et les alcynes 'internes'. En effet, le proton de l'alcyne vrai à un déplacement chimique compris entre 1,8 et 3,1 ppm. Ce proton n'existe pas pour les alcynes 'internes'.
Evidemment, les choses ne sont jamais aussi simple. En effet, un proton situé en alpha de la triple liaison subit l'effet de celle-ci et donc subit un léger déblindage. Notons par ailleurs, que le déblindage observé dû à une fonction alcynes, est plus imortant qu'avec une fonction alcène.
1,8 ppm
2,2 ppm
2,6 ppm
  • Cone d'anisotropie : C'est un cone dans lequel on observe un blindage ou un déblindage. Dans le cas de la triple liaison, il y a dans le cone, un déblindage. Les régions notés - correspondent donc à un déblindage des protons situés dans ce cone (voir exemple). En revanche, les régions notés + correspondent  à une zone de blindage.
Cone d'anisotropie
8,65 ppm
10,35 ppm
  • Constantes de couplages :
4Jab = 2 à 3 Hz
5Jab = 1 à 3 Hz

 

RMN 13C

Pour un carbone de type sp (une triple liaison), le déplacement chimique observé se situe entre 65 et 90 ppm.

 

Spectrometrie de masse

Les fragmentations observées pour les alcynes ressemblent à celles observées pour les alcènes.

 

IR

Sur ce spectre IR, on peut voir TOUTES les raies possibles liées à la présence d'une triple liaison. On peut observer dans un spectre IR, une ou plusieurs de ces bandes.
Comme pour les alcènes, les alcynes ont deux bandes de vibrations de valences caractéristiques. La première concerne la liaison C-H dans la cas d'un alcyne vrai, la seconde pour tout les aclynes concerne la triple liaison.

Bande A : 3300 cm-1, vibration de valence de la liaision C-H ( juste pour les alcynes vrais ).
Bande B : entre 2260 et 2190 cm-1, vibration de valence de la triple liaision CC pour le composés disubstitués.
Bande C : entre 2140 et 2100 cm-1, vibration de valence de la triple liaison CC pour les composés monosubstitués.

Les triples liaisons sont faciles à reconnaitre car elles se situent dans un région ou il n'y a aucunes bandes, autres que celles liées à la vibration de valence des triples liaisons (alcynes, nitriles), c'est-à-dire entre 2000-2500 cm-1.

Pour plus d'informations ...
Pour aller plus loin ...
Cours sur les alcynes