Les dérivés halogénés sont des composés qui possèdent un halogène tel que -Cl, -F, -Br, -I. Nous allons donc étudier le comportement de tels composés en spectroscopie.

 

RMN 1H

Pour la RMN 1H, avec les dérivés halogénés, seule la valeur du déplacement chimique varie en fonction de l'halogène.

-CH2-X  Les protons sont plus déblindés lorsque X=F puis X=Cl, Br, I.

    Notons par ailleurs, que pour les dérivés fluorés, il est possible de faire de la RMN du Fluor 19.
 

-CH2-F 
4,2 ppm
   
-CH2-Cl 
3,6 ppm
4,2 ppm
-CH2-Br
3,5 ppm
4,3 ppm
-CH2-I
3,2 ppm
4,3 ppm

RMN 13C

 

Le spectre de RMN 13C est semblable à celui d'un alcane sauf pour le carbone comportant l'halogène, qui subit un léger déblindage.

 

Spectrometrie de masse

  • Coupure de type a-b

    Pour les composés fluorés, cette coupure élimine plutot un hydrogène :

   L'élimination de X. se fait pour les composés bromés et iodés. Pour les composés perfluorés, on observe la formation de l'ion  CF3+ de rapport m/z = 69 (Cet ion est abondant).

 

IR

En infra-rouge on observe une bande liée à la vibration de valence de la liaison C-X.

Bande A : 1400-1100 cm-1, vibration de valence de la liaision C-F.
Bande B : 800-600 cm-1, vibration de valence de la liaision C-Cl.
                  600-750 cm-1, vibration de valence de la liaision C-Br.
Bande C : 500 cm-1, vibration de valence de la ltriple liaison C-I.

En conclusion, on remarque qu'en infra-rouge, il est difficile de faire la différence entre Cl et Br.

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Pour aller plus loin ...
Cours sur les dérivés halogénés