Les dérivés halogénés sont des composés qui possèdent un halogène tel que -Cl, -F, -Br, -I. Nous allons donc étudier le comportement de tels composés en spectroscopie.

 

RMN ¹H

Pour la RMN ¹H, avec les dérivés halogénés, seule la valeur du déplacement chimique varie en fonction de l'halogène.

-CH2-X

Les protons sont plus déblindés lorsque X=F puis X=Cl, Br, I.

    Notons par ailleurs, que pour les dérivés fluorés, il est possible de faire de la RMN du Fluor 19.
 

-CH2-F	4,2 ppm
-CH2-Cl	3,6 ppm		4,2 ppm
-CH2-Br	3,5 ppm		4,3 ppm
-CH2-I	3,2 ppm		4,3 ppm

RMN ¹³C

 

Le spectre de RMN ¹³C est semblable à celui d'un alcane sauf pour le carbone comportant l'halogène, qui subit un léger déblindage.

 

Spectrometrie de masse

• Coupure de type a-b

    Pour les composés fluorés, cette coupure élimine plutot un hydrogène :

   L'élimination de X^. se fait pour les composés bromés et iodés. Pour les composés perfluorés, on observe la formation de l'ion  CF₃⁺ de rapport m/z = 69 (Cet ion est abondant).

 

IR

En infra-rouge on observe une bande liée à la vibration de valence de la liaison C-X.

Bande A : 1400-1100 cm^-1, vibration de valence de la liaision C-F.
Bande B : 800-600 cm^-1, vibration de valence de la liaision C-Cl.
                  600-750 cm^-1, vibration de valence de la liaision C-Br.
Bande C : 500 cm^-1, vibration de valence de la ltriple liaison C-I.

En conclusion, on remarque qu'en infra-rouge, il est difficile de faire la différence entre Cl et Br.