Nara Shikamaru a toujours été un garçon flemmard. Peu intéressé par de nouvelles choses. Malgré son air assez froid et sa mine boudeuse, c'est un très bon ami sur qui on peut compter. Il n'a jamais eu de très grandes facilités, il s'est entraîné avec rigueur depuis son enfance pour atteindre ce niveau. Il a réussi à maîtriser très habilement la particularité de sa famille : manipuler les ombres. Shikamaru possède une incroyable capacité de déduction et un quotient intellectuel très élevé.
Sa vivacité d’esprit fait de lui un des plus grands stratège de Konoha. En combat, il combine ce don à des attaques de type ombre, particulière à son clan. Il est capable n'analyser énormément de données à la fois pour les faire concorder. Il doit le développement de cette faculté au shôgi, son passe temps préféré, ou il défit régulièrement Asuma. Il est le seul Genin de son village à être passé Junin après l'examen de passage.
Sa première mission en tant que tel sera de ramener Sasuke. Après l'échec phénoménal de cette mission et le fait que la totalité des participants soient rentrés au seuil de la mort, cette première défaite le fait amèrement culpabiliser, il se sent coupable. Avec le soutien de ses amis, il s'en remettra bien vite.
Le second évènement majeur de sa vie est la mort de son sensei par un membre de l'akatsuki, Hidan. Jusqu'alors le chouchou d’Asuma, le considérant comme un père, les liens qu'ils avaient créés étaient si forts... Shikamaru, si impassible pourtant a toute la peine du monde à accepter sa mort. Son cœur, tout d'abord déchiré de tristesse, puis dans un second temps, plein de volonté de se venger le pousse à partir en mission avec les membres de la team 10 et avec l'aide de Kakashi retrouver Hidan et son binôme Kakuzu pour se venger. Il met au point un plan imparable, une vengeance monumentale. Il lui fait ressentir toute la souffrance du monde, bien plus encore que celle qu'il lui avait fait ressentir. A la fin du combat le plus important de sa vie, Hidan fut vaincu par Shikamaru. La haine de celui-ci était atténuée, sa soif de vengeance rassasiée.
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Après cette période, il n'occupe qu'un rôle secondaire dans le manga , il aide notamment Naruto a déchiffrer le message codé laissé par Jiraya avant sa mort. 
Puis, plus tard, il surmontera une autre épreuve, il devra affronter son maître Asuma, invoqué de l'Au-delà par l'Edo Tensei de Kabuto. Il restera toujours l'intellectuel de Konoha, et l'un des personnages de Naruto les plus appréciés.
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